Их встреча произошла в 1992 году на светском ужине в Нью-Йорке, устроенном общим другом. Джон Кеннеди-младший, чей образ наследника политической династии и журнального издателя приковывал внимание публики, был представлен Кэролин Бессетт. Она тогда работала в индустрии моды, продвигая бренд Calvin Klein. Кэролин, с её безупречным стилем и сдержанным обаянием, сразу выделялась на фоне других.
Их роман развивался неспешно и скрыто от вездесущих объективов папарацци. В отличие от многих в его окружении, Кэролин не искала славы, что, вероятно, и привлекло Джона. Их отношения долгое время оставались тайной даже для близкого круга. Они находили моменты для уединения — прогулки по Центральному парку, вылазки за город или тихие вечера в его квартире на Манхэттене.
После нескольких лет ухаживаний, в 1996 году, пара обручилась. Свадьба, вопреки ожиданиям грандиозного события, была камерной и приватной. Церемония прошла на отдалённом острове Камберленд у берегов Джорджии, в присутствии лишь самых близких родственников и друзей. Кэролин надела простое платье из крепа, что соответствовало её элегантному, но лишённому показной роскоши вкусу.
Их брак, продлившийся чуть более трёх лет, со стороны казался союзом двух ярких, самостоятельных личностей, которые вместе строили жизнь вдали от ослепляющего света софитов. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе в июле 1999 года оборвала эту историю, оставив в памяти публики образ красивого, но так и не раскрывшегося до конца романа.